Städte am Harzrand wie Osterode haben einen Vorteil: sie lassen sich auch in ihrer Gesamtheit überblicken. Die "Schöne Aussicht" auf dem Ührder Berg ist ein Standort, der das möglich macht. Nicht weit von hier liegen die Überreste der "Pipinsburg", denen Archäologen Hinweise auf eine Besiedlung des Harzvorlandes verdanken, die bis ins 2. Jahrtausend vor Christi Geburt, bis in die frühe Eisenzeit reichen. Die Burg stand hoch über dem Tal, in dem sich erst viel später städtisches Leben entwickeln sollte.
Der Schweizer Publizist Carl J. Burckhardt schreibt von einem "Etappenleben - expansiv gegen Osten, defensiv gegen Westen".
Um 1100 n. Chr. war Osterode schon ein "blühender Ort". Das entnehmen wir der Chronik des Klosters St. Peter in Erfurt, die auf die Zerstörung der "villa opulentissima" im Streit zwischen Heinrich dem Löwen und Markgraf Albert dem Bären im Jahr 1152 eingeht.
In dieser Zeit stand auch schon die Burg, deren Rest eines der Wahrzeichen der Stadt geblieben ist. Sie schützte die erste Marktsiedlung, die, sicher vor dem unberechenbaren Sösefluss, auf der Anhöhe des heutigen Rollberges existierte.
Wie Goslar und Wernigerode im Norden und Nordosten, so sind Osterode und Nordhausen im Westen und Süden "Tore zum Harz". Der günstigen geographischen Lage am Schnittpunkt der wichtigsten Handelswege von Westen nach Osten und Norden nach Süden verdankt Osterode im 12. und 13. Jahrhundert einen wirtschaftlichen Aufschwung.
Die Welfen teilten ihren Besitz. Osterode kam unter Heinrich dem Wunderlichen (1267 - 1322) zum neugebildeten Fürstentum Grubenhagen. Das Geschlecht der Grubenhagener, das 1596 ausstarb, sollte für die Stadt eine segensreiche Rolle spielen. Osterode blühte förmlich auf. Markt und Gericht gewannen an Bedeutung, die Osteroder brauten ihr eigenes Bier, prägten die eigenen Münzen, schlossen sich gar dem 1241 zuerst zwischen Hamburg und Lübeck gegründeten mächtigen Wirtschafts- und Schutzbund der Hanse an.
Die alten Osteroder beschützten sich mit einer Stadtmauer (beurkundet seit 1233). 1238 sprechen Urkunden von einer "Bürgerschaft", einem "Rat" und der Anlage einer "neuen Stadt". Die heutige "Neustadt" ist demnach nachweisbar altes Stadtgebiet.
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